Kandidaterne til Årets Webgrrl bliver indstillet efter kriteriet: En webgrrl, der aktivt og engageret har markeret sig, har givet inspiration og hjælp til andre kvinder eller har gjort opmærksom på kvinders erfaringer og behov i IT verdenen. Det kan være en webgrrl, der har stået bag et projekt, et produkt, en tanke, har været en styrke i netværket eller noget helt andet.
Blandt de indstillede kandidater vælges Årets Webgrrl ved en digital afstemning blandt medlemmerne af netværket.
Ud over æren modtager Årets Webgrrl også en flot gave – denne gang var det en digital fotoramme fra Sony.
Årets Webgrrl 2009 – Lisbeth Scharling
Årets Webgrrl 2008 – Karen Mardahl
Årets Webgrrl 2007 – Tina Samuelsson
Årets Webgrrl 2006 – Karin Høgh
Årets Webgrrl 2005 – Karen Mardahl
Årets Webgrrl 2004 – Britt Malka
Årets Webgrrl 2003 – Marianne Olesen
Årets Webgrrl 2002 – Karin Levinsen
Årets Webgrrl 2001 – Lise Nyrop
Årets Webgrrl 2000 – Mette Baastrup
Årets Webgrrl 1999 – Britt Sallingbroe
Årets Webgrrl 1998 – Iben Nørhede